UNIDAD #3 .
Hidrocarburos .
OBJETIVOS :
1. Identificar las cadenas de los hidrocarburos saturados lacanos o parafínicos , teniendo en cuenta su estructura .
2. Nombrar correctamente las cadenas y sus subcadenas , aplicando las normas internacionales de IUPAC .
3. Utilizando ecuaciones químicas obtener alquinos hidrocarburos y sus derivados .
4. Aplicar la nomenclatura IUPAC para nombrar a un alcano , conociendo su forma estructural .
5. Identificar o describir el comportamiento de los alcanos y otros reactivos .
Clases de hidrocarburos .
Pueden ser :
· Lineales o normales .
Son cadenas con átomos de carbono unidos máximo cada uno a dos carbonos .
· Ramificados ;
Cada átomo de carbono se puede unir a tres o cuatro carbonos .
Clases de hidrocarburos según el tipo de enlace .
Se clasifican en :
· Alcanos o hicrocarburos saturados (CnH2n+2) .
Compuestos unidos por carbono e hidrógeno y unidos por enlaces covalentes sencillos entre los átomos de carbono .
· Alquenos u olefinas e hidrocarburos insaturados (CnH2n)
Son hidrocarburos insaturados constituidos por carbono e hidrógeno que llevan al menos un enlace covalente doble entre dos carbonos .
·
Alquinos o acetilenos e hidrocarburos insaturados (CnH2n-2)
Son hidrocarburos saturados que llevan al menos un enlace covalente triple entre los carbonos.
·
Hidrocarburos de cadena ciclica:
Están formados por cadenas de átomos que se cierra formando uno o varios anillos con tres o más carbonos . Pueden ser :
- HOMOCÍLICOS : Si el anillo esta formando solamente por átomos de carbono e hidrogeno .
- ALICÍCLICOS : Si poseen propiedades similares a los compuestos acíclicos .
Hidrocarburos saturados , alcanos o parafinas .
Los alcanos están constituidos por dos clases de elementos , carbono e hidrógeno y pos dos clases de enlaces sencillos , carbono - carbono y carbono - hidrógeno . El hidrogeno saturado nos indica que están constituidos únicamente por carbono e hidrógeno unidos por enlaces sencillos ; estos compuesto son relativamente inertes comparados con otros compuestos .
En la nomenclatura IUPAC se usa el sufijo ANO para nombrar los alcanos . Los cuatro primeros hidrocarburos : Metano , Etano , Propano , Butano (CH4 , C2H6, C3H8, C4H10 ) , la terminación "ANO" nos indica que corresponde a un hidrocarburos saturado .
Los hidrocarburos superiores , comenzando por el pentano , se nombran sistemáticamente con el prefijo ( penta , hexa , hepta , octa , nona , etc .. ) indicando el número de átomos de carbono y llevan la terminación "ANO" como hidrocarburo saturado .
Propiedades físicas .
A temperaturas y presiones ordinarias , los cuatro primeros hidrocarburos de la serie son gases , del pentano al heptadecano son líquidos incoloros y del octadecano en adelante son sólidos de aspectos ceroso .
Las fuerzas de atracción entre las moléculas de los alcanos son pequeñas , debido al unión de grupos polares , enlaces múltiples o electrones pares sin compartir son compuestos no polares , insolubles en agua y en disolventes polares .
Propiedades químicas .
Los alcanos en estado líquido a temperaturas y presiones moderadas son relativamente inertes .
Alquilación : Es la unión de un grupo alquilo a una molécula , utilizando como catalizador H2SO4 o el AlCl3 , en la reacción hay aumento de ramificaciones y de peso molecular .
2 METIL PROPANO 2 METIL 1 PROPENO 2,2,4 TRIMETIL PENTANO
Reacciones de sustitución .
A. Cloración .
ETANO CLORO CLORO ETANO
B.
Nitración .
PROPANO 1 NITROPROPANO
C. Preparación de alcanos a patir de la hulla : La producción de alcanos líquidos a partir de la hulla es un proceso que utilizó Alemania , fabricando combustibles para motores
D. Proceso de Fisher - Tropsch : Consiste en la reducción catalítica del monoxido de carbono por hidrogeno a presión ordinaria y a temperatura de 240º C , formándose algunos alcanos .
E. Proceso Bergius : Consiste en reducir la hulla por hidrógeno gaseoso a temperaturas y presiones altas , para obtener una mezcla de alcanos .
nC(n+1)H2 CnH2n+2
Metano CH4 : ( Gas de los pentanos )
Es un gas incoloro , ebulle a -162º C , se emplea como combustible , en la preparación del metanol , acetileno y clorometano .
Hidrólisis del reactivo de Grignard .
Se obtiene este reactivo disolviendo un haluro de alquilo en eter u se hace reaccionar con limaduras de magnesio
MONOCLORURO METANO ETER CLORURO DE ETIL MAGNESICO
METANO
Etano C2H6 : Es un gas natural se encuentra en pequeñas cantidades en el gas de hulla , ebulle a - 89oc , se usa como combustible ,
Tetracloruro de carbono : CCl4 .
Es un líquido incoloro , denso , insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos .
Los FREONES son gases incoloros , no corrosivos , son empleados en equipos de refrigeración , en aerosoles ( insecticidas , atomizadores para el cabello , pinturas ) .
I.
Halogenación .
ETANO CLOROETANO
1 CLOROPROPANO 2 CLOROPROPANO
1 CLORO 2 METIL CLORURO
PROPANO DE TERBUTILO
II.
Oxidación : Combustión total .
III. Nitración : Los alcanos reaccionan con el ácido nítrico en fase de vapor ( 450º C) sustituyendose un átomo de hidrógeno por un grupo NITRO ( -NO2 ) . Esta reacción experimenta el rompimiento de la molécula del hidrógeno llamandose el proceso clivaje .
Propiedades químicas de los alcanos .
A.
Oxidación
B.
Halogenación
C. Nitración
Método de síntesis .
Reacción de Wurtz .
2,3 DIBROMOBUTANO 2 BUTENO
Es una condensación de dos moléculas de un halógeno de alquilo , que se produce por calentamiento de sodio , produciéndose un hidrocarburo del doble de carbonos .
Reacción de Wurtz mixta .
Es una condensación de dos moléculas de halógenos de alquilo diferentes , que produce por calentamiento en presencia del sodio , produciéndose un hidrocarburo .
CUESTIONARIO .
I. Diga cuales de las siguientes fórmulas estructurales presentan compuestos lineales , cuales son arborecentes y cuales son cíclicos .
II. Usando la nomenclatura IUPAQ , escriba el nombre de los compuestos cuyas fórmulas estructurales aparecen en la pregunta I.
III. Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos .
1. 3,4, dimetil , 4 etil octano .
2. 3, etil , 4 isopropil decano .
3. 2,3,4,trimetil , 5 terbutil endecano .
4. 2,3,4,7,tetrametil , 5 isopropil dodecano .
5. 2, metil ,3,4 dietil octano .
IV. Haga reaccionar el monobromo metano con sodio , más el dibromoctano . Que
reacción se efectúa y como se llaman los compuestos formados .
V. Haga reaccionar el butano con :
1. Cloro
2. Acido clorhidrico
3. Bromo
4. Como se llama cada compuesto formado
5. Oxígeno
VI. Haga reaccionar el monocloro etano con una solución de bioxido de potasio disuelto en alcohol . Como se llama el compuesto formado . Efectue la ecuación de la reacción .
