Unidad # 2
Reacciones Orgánicas .
OBJETIVOS .
1. Clasificar las principales reacciones químicas .
2. Distinguir entre las reacciones de las ecuaciones no polares y las ecuaciones polares .
3. Utilizar las principales especies electrófilo-nucleófilo participantes en las reacciones orgánicas .
4. Definir los tipos de rompimiento de enlaces homolítico-heterolítico .
5. Analizar con base a los efectos inductivos y resonantes la estabilidad relativa de los productos intermedios .
6. Conocer los principales agentes oxidantes y reductores usados en las reacciones orgánicas .
El rompimiento de enlaces puede ser simétrico llamandose homolítico y asimétrico o heterolítico .
Homolítico : Origina especies neutras con electrones desapareados llamados radicales libres .
Heterolítico : Produce especies iónicas .
Este tipo de rupturas de enlaces , permiten clasificar las reacciones orgánicas en : Reacciones no polares y reacciones polares .
Reacciones no polares .
Se caracterizan por la formación de radicales libres como productos intermedios .
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Radicales libres : Son especies químicas inorgánicas , que poseen un electrón desapareado y se forma cuando ocurre un rompimiento homolítico de una enlace , utilizando un calibrador que puede ser la luz o el calor .
· Estabilidad de los radicales : Cuando un electrón desapareado se sitúa sobre un átomo de carbono , el radical libre se clasifica y de sus efectos inductivos y/o resonancias que pueden existir en él .
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Efecto inductivo : Es la acción que ejercen los demás grupos sobre el carbono que tiene el electrón desapareado , pues ellos pueden introducir o sacar electrones
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Efecto resonante : Es causado por la deslocalización electrónica en sistemas conjugados , si es un factor que se debe tener en cuenta en la estabilidad de radicales libres .
Clasificación de las reacciones no polares .
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Sustitución : Es el reemplazo de átomos en compuestos orgánicos que contiene la función que va a ser atacada , por átomos del reactivo .
Mecanismos de reacción . Presenta varias etapas .
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Etapa de iniciación ; Son las reacciones en las cuales se producen los primeros radicales libres por la acción de la luz o el calor .
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Etapa de prolongación : Los radicales libres por ser muy activos tienden a formar otros enlaces chocando con otro átomo .
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Etapa de terminación : Constituida por procesos que conducen a la desaparición neta de los radicales libres , los cuales al combinarse entre sí y aparecen los electrones , interrumpen la reacción .
Reacciones de sustitución polar : Se caracterizan por la formación de iones como productos intermedios y una vez formados , buscan neutralizarse su carga para estabilizarse.
- Sustitución nucleofílica : Cuando al grupo que ataca al compuesto orgánico es un nucleofilo (N.u)- . Estas reacciones son características por : haluros del alquilo , alcoholes , eteres , ácidos carboxílicos y derivados .
- Sustitución electrofílica : Cuando el grupo que ataca al compuesto orgánico es una electrofilo (E+).
- Reactivos nucleofílicos : Son moléculas donadoras por lo menos de un par de electrones .
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Reactivos Electrofílicos : Son moléculas deficientes en electrones capaces de aceptar un par de electrones .
Reacciones de adición : Se combinan dos moléculas para dar como producto una molécula sencilla .
· Adición polar : Se caracteriza por su formación de iones como productos intermedios ,
· Adición electrofílica : Cuando el electrofilo se une al carbono menos ramificado del doble enlace , así se obtiene el ion carbonio ramidicado que es más estable :
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Adición nucleofílica : Cuando el nucleofilo se une al carbono donde se lleva a cabo la reacción .
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Adición de radicales libres .
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Adición no polar : Son características de compuestos con enlaces dobles entre átomos de carbono .
Reacciones de eliminación : Cuando dos átomos o grupos de átomos se eliminan de una molécula produciendo otro enlace o formando compuestos cíclicos .
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Eliminación ( alpha) : Se eliminan dos átomos o grupos de átomos de una molécula , que esten adyacentes para formar un doble enlace entre los dos carbonos .
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Eliminación ( Beta ) : Cuando se lleva a cabo en átomos separados la eliminación , se forman anillos .
Reacción de reordenamiento : Se lleva a cabo un reagrupamiento de los átomos en la molécula , como en el caso de la conversión de un compuesto en isómero .
Reacciones de Oxido - Reducción :
Oxido : Son las reacciones en las cuales el compuesto orgánico gana oxígeno y pierde hidrógeno .
AGENTES OXIDANTES KMnO4/OH-,K2CrO7/H+,Cr2O3,/H+,Cu/D
Reducción : Reacciones en las cuales el compuesto orgánico gana hidrógeno y pierde oxígeno .
Reacción Acido - Base .
Acido : Es la sustancia que sede un protón o hidrogenión
Base : Es la sustancia que acepta un protón .
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La fuerza de una ácido es una media del porcentaje de ionización , no de su concentración
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El átomo al cual quedan unidos los electones , presenta carga begativa y se llama "Carbanión" ; el otro átomo de carbono queda cargado positivamente y se llama "Ion carbonio o carbocatión "
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CUESTIONARIO .
I. Identifique en los siguientes compuestos estructuras tales como : iones , carbono , radicales libres y carbenos .
II.
Clasifique las siguientes reacciones de acuerdo con la teoría vista :
III. Verdadero o falso .
1. ( ) En una reacción el intermedio más estable es el de menor energía .
2. ( ) El reactivo es todo compuesto que ataca a una función
3. ( ) Cuando se rompe homolíticamente un enlace se forman iones carbonio .
4. ( ) Un radical libre es un conjunto de átomos de carbono e hidrógeno unidos a la cadena
5. ( ) En un rompimiento heterolítico se obtienen especies con un electrón desapareado .
6. ( ) Un radical libre es más estable mientras más ramificado sea el carbono que posee el electrón desapareado .
7. ( ) Un ion carbono terciario es más estable que uno secundario .
8. ( ) En una reacción no polar tanto el compuesto orgánico como el reactivo deben ser no polares .
9. ( ) En una reacción polar el compuesto orgánico y el reactivo pueden ser no polares .
10. ( ) Una adición es electrofílica si el electrofilo ataca primero .
11. ( ) Las aminas son las bases orgánicas más ácidas .
12. ( ) Si en una reacción química una sustancia orgánica pierde un hidrogenion se trata de un ácido .
13. ( ) La adición nucleofílica es característica de aldehidos y cetonas .
14. ( ) Si una sustancia orgánica pierde hidrógeno es una reacción que se oxida .
IV. Encuentre las parejas que se correlacionan ,
A. ( ) Homolisis 1. Reemplazo de un grupo de átomos por otro
B. ( ) Heterolisis 2. Perdida de oxígeno .
C. ( ) Intermedio 3. Función orgánica .
D. ( ) Reactivo 4. Sumar el reactivo al compuesto orgánico .
E. ( ) Compuesto orgánico 5. Perdida de hidrógeno .
F. ( ) Resonancia 6. Electrones deslocalizados .
G. ( ) Efecto inductivo 7. Sacar átomos del compuesto orgánico ,
H. ( ) Sustitución 8. Introducir o sacar electrones de la función .
I. ( ) Adición 9. Electrofilo - Nucleofilo .
J. ( ) Eliminación 10. Radical libre .
K. ( ) Oxidación 11. Inestable .
L. ( ) Reducción 12. Ion carbonio .
V. Encuentre las parejas que se correlacionan .
A. ( ) Aldehido 1. Sustitución electrofílica .
B. ( ) Alcohol 2. Acido - base .
C. ( ) Benceno 3. Adición electrofílica .
D. ( ) Alqueno 4. Adición nucleofílica .
E. ( ) Alcano 5. Sustitución nucleofílica .
F. ( ) Haluro 6. Eliminación .
G. ( ) Amina 7. Sustitución no polar .
VI. La reacción de sustitución electrofílicas es característica de:
A. ( ) Haluros C. ( ) Acidos E. ( ) Alcoholes
B. ( ) Aromáticos D. ( ) Alcanos
VII. La reacción de adición nucleofílica es característica de :
A. ( ) Alquenos B. ( ) Cetona C. ( ) Acidos
D. ( ) Aromáticos E. ( ) Haluros
VIII. La reacción de eliminación es característica de :
A. ( ) Alquenos B. ( ) Haluros C. ( ) Aldehidos
D. ( ) Acido E. ( ) Aromáticos
IX. La reacción de reducción no la dan :
A. ( ) Alcoholes B. ( ) Aldehidos C. ( ) Acidos
D. ( ) Cetona E. ( ) Alcanos
X. La reacción de oxidación no la dan :
A. ( ) Acidos B. ( ) Alcoholes C. ( ) Aldehidos
D. ( ) Alquinos E. ( ) Alquenos
